ВсОШ 2024, РЭ, 10 класс, №5
Окислитель или восстановитель?
Вещество , существующее при комнатной температуре и атмосферном давлении в газообразном состоянии, может проявлять окислительные, восстановительные и электрофильные свойства. Для полного поглощения
мг требуется мл щелочного раствора иода с концентрацией г/л. При последующей нейтрализации щёлочи и титровании избытка иода М раствором тиосульфата натрия на титрование уходит мл раствора .
Определите вещество и напишите уравнения протекающих реакций.
Обоснование, расчёты и уравнения приведите в полном решении.
Формула .
Вещество способно вступать во множество реакций, некоторые из них представлены на схеме ниже.
Дополнительно известно, что соединение содержит углерода и азота по массе.
Определите все зашифрованные на схеме вещества . Напишите уравнение реакции с раствором перманганата калия, подкисленным серной кислотой.
Ответ и обоснование приведите в полном решении в конце задачи.
Вещество склонно к полимеризации и сополимеризации. Приведите структуры элементарных звеньев полимера , а также сополимера с фенолом. Учтите, что в ходе образования сополимера нуклеофильные свойства проявляют атомы углерода фенола.
Ответ и обоснование приведите в полном решении в конце задачи.
Полное решение задачи.
Введите решение текстом и/или прикрепите фото или PDF.
Ответ
Решение
. Из условий задачи можно определить эквивалентную молярную массу , для этого необходимо узнать, сколько моль иода пошло на реакцию с . Итак, общее количество иода: = = моль Иод реагирует с тиосульфатом по уравнению + + Количество вещества тиосульфата: = л моль⁄л = моль Тогда количество вещества иода, пошедшего на реакцию с , равно:
= = 10−4моль Эквивалентная молярная масса : Mэкв (Х) = = = г/моль С учётом того, что в условии говорится про электрофильные свойства, но не говорится о нуклеофильных, а также исходя из представленных на схеме реакций, можно предположить, что это формальдегид , для окисления которого в формиат необходимо электрона, а = г/моль, что соответствует его молярной массе. Формальдегид реагирует с щелочным раствором иода согласно уравнению + + + +
. Превращения, описанные в задаче, возможны благодаря окислительным, восстановительным и электрофильным свойствам формальдегида. Так, при восстановлении формальдегида водородом на никеле образуется метанол , при окислении перманганатом калия в кислой среде – углекислый газ , а при окислении гидроксидом меди – муравьиная кислота . При взаимодействии формальдегида с синильной кислотой (цианид – нуклеофил) образуется циангидрин , при взаимодействии с гидразином – гидразон , а с фенилмагнийбромидом формальдегид реагирует с образованием бензилового спирта . С аммиаком формальдегид даёт уротропин . С метанолом в щелочной среде формальдегид образует полуацеталь , а с избытком метанола
– ацеталь . Взаимодействие метанола с хлороводородом в присутствии хлорида цинка приводит к образованию метилхлорида . Углекислый газ реагирует с углеродом при нагревании с образованием монооксида углерода . Дальнейшая реакция с хлором в присутствии активированного угля даёт фосген . Взаимодействие фосгена с избытком метанола приводит к образованию диметилкарбоната . Из муравьиной кислоты под действием метанола в кислой среде получается метилформиат . Решение продублировано на схеме:
Уравнение взаимодействия с перманганатом калия: + + + + +
. При длительном хранении формальдегид полимеризуется, образуя параформ. При взаимодействии фенола с формальдегидом получаются фенолформальдегидные смолы. В качестве верной структуры можно считать вариант с замещением атомов в двух орто-положениях к OH-группе фенола, вариант с замещением в орто- и пара-положениях, а также варианты с замещением во всех трёх положениях.
