ВсОШ 2026, региональный этап, 11 класс, задача 4
И снова четыре элемента…
Молекулярные формулы четырёх веществ –, содержат атом одного из расположенных в одной группе Периодической системы элементов –, соответственно, и один и тот же общий фрагмент. Молекулярные массы этих соединений относятся как , соответственно. Для получения соединений – используются основных вида сырья. Эти виды сырья могут быть описаны с помощью ассоциативных рядов и , расположенных в приложении к задаче.
При кипячении сырья с концентрированной серной кислотой образуется соединение , которое при повышенной температуре разлагается с образованием равных количеств и монооксида углерода. Вещество получают обработкой неприятно пахнущим газом при в присутствии оксида алюминия. При сгорании в недостатке кислорода на стенках сосуда образуется жёлтый налёт простого вещества.
Основной компонент сырья — вещество — при температуре разлагается с образованием бесцветного газа , из которого в четыре стадии можно получить соединение . На первом шаге обрабатывают избытком формальдегида в присутствии карбида меди. Продуктом этой реакции является соединение , при взаимодействии которого с хлористым тионилом в хлористом метилене при в присутствии пиридина образуется вещество . Его обработка избытком горячего этанольного раствора гидроксида калия позволяет получить вещество , имеющее такой же качественный состав, что и , но практически в два раза большую молекулярную массу. Взаимодействие с натриевой солью элемента в метаноле позволяет получить соединение . В то же время единственным продуктом взаимодействия некоторого красного простого вещества и газа при является соединение .
Химические свойства соединений – во многом схожи, хотя есть и отличия. Например, при взаимодействии с N,N-диметилформамидом в присутствии оксихлорида фосфора с последующим гидролизом все они дают соответствующие продукты – однотипного строения, отличающиеся только атомами элементов –. При взаимодействии с ацетилнитратом и образуют однотипные продукты и , соответственно. В то же время с ацетилнитратом не реагирует, а даёт продукт , который можно затем превратить в при действии пиридина. реагирует с малеиновым ангидридом при комнатной температуре с образованием продукта . В случае аналогичный продукт образуется лишь в жёстких условиях (, кбар). При взаимодействии с малеиновым ангидридом в жёстких условиях получается продукт , который вообще не содержит элемента , а с малеиновым ангидридом не реагирует.
Вопрос 1.
Какие два вида сырья используются для получения веществ – в задаче? Подтвердите ваш ответ логическими рассуждениями.
Приложение к задаче. Сырьё 1:
Сырьё 2:
Вопрос 2.
Установите состав соединений –, –, и . Если вещество обладает изомерией, приведённая вами формула должна однозначно отражать порядок связи атомов в молекуле. Для трёх наборов веществ –, – и – приведите структурные формулы для одного любого вещества из каждого набора (например, можно привести структуры соединений , и ).
Дополнительная информация:
а) региоселективность образования продуктов – и – определяется устойчивостью катионных интермедиатов этих реакций;
б) вещество содержит масс. % углерода и не имеет в своей структуре связей , сопряжённых с другими кратными связями или неподелёнными парами гетероатомов;
в) соединение получается в результате распада .
Вопрос 3.
Укажите тривиальные названия веществ –.
Вопрос 4.
Объясните, с чем связана различная реакционная способность соединений – по отношению к малеиновому ангидриду.
Полное решение задачи.
Ответ
Решение.
