ВсОШ 2025, МЭ (Москва), 11 класс, №6
Углеводород содержит % углерода (по массе). При бромировании бромом на свету образуется единственное монобромпроизводное Б. Соединение Б растворили в безводном диэтиловом эфире и добавили магниевую стружку. После растворения магния полученный раствор охладили и добавили к раствору сухой лёд. После завершения реакции реакционную смесь вылили в стакан с избытком % соляной кислоты. После экстракции смеси диэтиловым эфиром и упаривания экстракта было выделено соединение . Нагревание соединения с оксидом кальция приводит к образованию нерастворимого в воде органического соединения Г. Нагревание Г с гидразином и гидроксидом калия даёт углеводород Д. Определите неизвестные вещества А–Д. Для веществ А–Г в ответе укажите молярные массы (г/моль, с точностью до целых), а для вещества Д – число первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода.
Молярная масса , г/моль.
Молярная масса , г/моль.
Молярная масса , г/моль.
Молярная масса , г/моль.
Количество первичных атомов углерода в молекуле .
Количество вторичных атомов углерода в молекуле .
Количество третичных атомов углерода в молекуле .
Количество четвертичных атомов углерода в молекуле .
Полное решение (необязательно).
Можно приложить текст, фото или PDF.
Ответ
Ответ: ; ; ; ; ; ; ;
Решение
Исходя из массовой доли углерода в , находим, что его формула . Поскольку при его бромировании образуется единственное монобромпроизводное, соединение – это 2,2-диметилпропан. Тогда соединение Б – это 1-бром-2,2-диметилпропан. Взаимодействие с магнием даёт реактив Гриньяра, который при взаимодействии с углекислым газом и последующем подкислении даёт 3,3-диметилбутановую кислоту . Нагревание кислоты с оксидом кальция даёт 2,2,6,6-тетраметилгептанон-4 Г. Восстановление кетона Г гидразином в щелочной среде даёт тетраметилгептан Д.
| Б | Г | Д | ||
|---|---|---|---|---|