ВсОШ 2024, МЭ (Москва), 11 класс, №4
Соединение А состава при кипячении с подкисленным раствором перманганата калия превращается в соединение Б, которое взаимодействует со щелочью в мольном соотношении : . При взаимодействии А с гидроксидом меди(II) при нагревании образуется соединение В и выпадает жёлтый осадок, который быстро становится красным. В кислой среде А превращается в соединение Г, содержащее шестичленный цикл. Установите структурные формулы соединений А–Г. Укажите их номера в приведённой ниже таблице.
Полное решение (необязательно).
Можно приложить текст, фото или PDF.
Ответ
Ответ: А – , Б – , В – , Г –
Решение
Соединение А содержит альдегидную группу, так как дает качественную реакцию с гидроксидом меди(II). Вторая функциональная группа – ОН присоединена к пятому углероду в альдегиде, так как при окислении А образуется дикарбоновая кислота Б, которая взаимодействует со щелочью в мольном соотношении . В реакции с гидроксидом меди(II) превращается в гидроксикислоту В. В кислой среде две функциональные группы – карбонильная и спиртовая вступают во взаимодействие с образованием циклического полуацеталя Г. Соединение А – альдегидоспирт 5-гидроксипетаналь (структура , кислота Б – пентандиовая (структура , вещество В – 5-гидроксипентановая кислота (структура , полуацеталь Г – структура .