ВсОШ 2025, МЭ (Москва), 10 класс, №4
Два изомерных углеводорода и % углерода по массе) при неполном гидрировании образуют 2,3-диметилбутен-2 и 4-метилпентен-1, соответственно. При окислении подкисленным раствором перманганата калия образуется бутандион. При окислении изомера в тех же условиях образуется 3–метилбутановая (изовалериановая) кислота. В обоих случаях при окислении выделяется углекислый газ. Определите молекулярную формулу изомеров.
Молекулярная формула изомеров.
Установите строение изомеров и и составьте уравнение реакции окисления одного из них (любого). В ответе приведите сумму минимальных целочисленных коэффициентов в уравнении реакции.
Сумма коэффициентов.
Из предложенного перечня выберите реагент, с помощью которого можно различить изомеры и .
Полное решение (необязательно).
Можно приложить текст, фото или PDF.
Ответ
Молекулярная формула изомеров.
Ответ:
Сумма коэффициентов.
Ответ: или
Из предложенного перечня выберите реагент, с помощью которого можно различить изомеры и .
Ответ: гидроксид диамминсеребра(I)
Решение
Пусть = г, тогда х : = n(C) : n(H) = : = = : . – чётное, следовательно, молекулярная формула – .
В изомерах и по две π-связи. На основании анализа продуктов неполного гидрирования и окисления можно заключить, что изомер – 2,3-диметилбутадиен-1,3, а изомер В ‒ метилпентин-1. Уравнения реакций неполного гидрирования изомеров А и В:
Уравнения реакций окисления изомеров А и В:
+ + + + Сумма коэффициентов равна . + + + + + + Сумма коэффициентов равна .
Так как изомер В относится к алкинам с терминальной тройной связью, его можно отличить от изомера А с помощью реактива Толленса: + + + Качественным признаком реакции является выпадение осадка ацетиленида серебра. Изомер А – 2,3-диметилбутадиен-1,3 такой реакции не даёт.